Dù gia đình không theo nghệ thuật, nhưng vì "xinh trai" từ bé, nên năm 10 tuổi, Trần Hiểu đã được chọn đóng vai chính trong bộ phim truyền hình Bài ca của lớp chúng ta. Lần chạm ngõ ấy đã nung nấu giấc mơ trở thành diễn viên, để rồi năm 2005, Trần Hiểu đăng ký thi và đậu vào cả 3 ngôi trường nghệ thuật nổi tiếng ở Trung Quốc: Học viện hí kịch Thượng Hải, Học viện điện ảnh Bắc Kinh và Học viện nghệ thuật Nam Kinh. Tuy nhiên, anh chọn Học viện hí kịch Thượng Hải.

Năm 2009, ngay khi vừa bước chân ra khỏi Học viện hí kịch Thượng Hải, Trần Hiểu đã được đạo diễn Hong Kong Từ Khắc chọn tham gia bộ phim "bom tấn"Địch Nhân Kiệt - Thông thiên đế quốc. Do chỉ là vai nhỏ, tác phẩm lại quy tụ  dàn ngôi sao sáng chói như Lưu Đức Hoa, Lưu Gia Linh, Lương Gia Huy, Lý Băng Băng… nên khán giả hầu như không quan tâm đến anh chàng có gương mặt thư sinh đảm nhận vai Lưu Ly. Tuy nhiên, với bản thân Trần Hiểu, đó là cơ hội không phải diễn viên trẻ nào cũng có được.

Năm 2010, tên tuổi của Trần Hiểu bắt đầu được chú ý khi thể hiện vai Quách Khiếu Thiên trong bộ phim cổ trang hài Mẹ chồng nàng dâu (đã từng chiếu trên VTV3). Năm 2011, khi tham gia Người phụ nữ của vua của nhà sản xuất kiêm biên kịch Vu Chính, tuy chỉ có 19 phân đoạn nhưng Trần Hiểu đã "bám trụ phim trường" suốt 3 tháng để học hỏi kinh nghiệm ở những diễn viên đàn anh, đàn chị như Minh Đạo, Ngô Đại Dung, Trần Kiều Ân, La Tấn… Chính thái độ chuyên nghiệp này đã khiến Vu Chính chú ý và quyết định ký hợp đồng độc quyền.

Từ lúc về dưới trướng của Vu Chính, sự nghiệp của Vu Chính đã "một bước lên tiên", dù khởi đầu lại bằng những vai phụ trong các phim Cung tỏa châu liêm, Người săn tiền… Năm 2012, khi Vu Chính cùng Hoắc Kiến Hoa hợp tác thực hiện lại phim Tân Tiếu ngạo giang hồ, Trần Hiểu rất muốn đóng vai Đông Phương Bất Bại. Song, do kịch bản thay đổi thân phận của nhân vật này nên anh được giao vai "nửa chánh nửa tà" Lâm Bình Chi. Phim phát sóng, hình ảnh "thiếu hiệp áo trắng" do Trần Hiểu đảm nhận đã nhận được nhiều thiện cảm của khán giả, anh được bình chọn là "Thần tượng mới của giới học sinh trung học toàn Trung Quốc".

Tháng 5/2013, bộ phim Lục Trinh truyền kỳ phát sóng, cái tên Trần Hiểu nhanh chóng leo lên top những diễn viên được tìm kiếm nhiều nhất trên mạng internet. Ngoại hình, khí chất và diễn xuất của Trần Hiểu khi thể hiện vai Thái tử Cao Trạm đã chinh phục công chúng. Nhiều người cho rằng anh là "Huỳnh Hiểu Minh thứ 2" khi Vu Chính giao tái hiện nhân vật Dương Quá trong Thần điêu đại hiệp 2014.

Trên màn ảnh nhỏ phim cổ trang, Trần Hiểu luôn xuất hiện mạnh mẽ, nam tính. Thế nhưng mới đây, khi tung ra bộ ảnh thời trang, không ít người ngỡ ngàng khi "phát hiện" anh còn rất "bơ sữa" dù đã 27 tuổi. Thậm chí, có người cho rằng những hình ảnh này hoàn toàn xa lạ với hình tượng đại hiệp anh đang xây dựng với vai Dương Quá.